Die Medaille "Winterschlacht im Osten" wurde Teilnehmern der ersten Winterschlacht in der Sowjetunion 1941/42 verliehen. Sie hieß bei den Soldaten auch „Gefrierfleischorden“, weil die eisigen Temperaturen und die schlechte Ausrüstung massenhaft zu Erfrierungen geführt hatten.
Auf der Bildseite der Medaille befindet sich mittig das Hoheitsabzeichen des Heeres, ein Adler mit angelegten Flügeln. In den Fängen hält der Adler ein gerade stehendes Hakenkreuz, in dessen Hintergrund ein Lorbeerzweig zu sehen ist. Über dem Adler befindet sich ein stilisierter deutscher Stahlhelm (M35). Der Stahlhelm ruht auf einer waagerecht liegenden Stielhandgranate.
Die Rückseite der Medaille zeigt an seinem oberen Rand ebenfalls den Stahlhelm mit waagerechter Stielhandgranate. Mittig ist die Inschrift: "WINTERSCHLACHT / IM OSTEN / 1941/42" in Großbuchstaben zu lesen. Unter diesem befinden sich ein Schwert und ein Lorbeerzweig, die sich mittig kreuzen.
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